Segovia es una ciudad de historia antigua por lo cual se han confirmado la existencia de raíces celtibéricas, el Acueducto romano de la plaza del Azoguejo, probablemente construido en el siglo I, es la obra de ingeniería civil romana más importante del país, las necrópolis judías y el asentamiento de pueblos germanos.
La ausencia de restos arqueológicos musulmanes a excepción de las Canonjías y la Almuzara hizo que por medio de la existencia de uno de los más ricos conjuntos románicos los historiadores apoyasen una tesis; la cual decía que Segovia fue prácticamente abandonada tras la invasión islámica y repoblada a partir del año 1088.
Durante el siglo XII la ciudad sufrió importantes disturbios como parte del reinado de doña Urraca, pero a pesar de esto, la trashumancia la convirtió en un importante centro de comercio de lana y manufacturas textiles además de tener una real fábrica de cristales en la Granja de San Ildefonso en años posteriores.
El período final de la Edad Media fue un tiempo de esplendor para Segovia: colonizó importantes territorios, acogió una importante aljama hebrea, recibió la impronta del arte gótico que dejó en ella monasterios e incluso La Catedral de Santa María, última obra maestra de estilo gótico en España que conserva el claustro de la segunda construcción; también fue corte de reyes de la Casa de Trastámara y, finalmente, el 13 de Diciembre de 1.474 se proclamó reina de Castilla a Isabel la Católica.
Además debido a que la Edad Media fue un período de conflictos se realizaron fortificaciones para obtener una mayor protección y entre ellas destacan los torreones realizados en el casco antiguo por la nobleza, el Alcázar que es un palacio romanico-gótico que se encuentra situado en un promontorio entre los ríos Eresma y Clamores y fue residencia de los reyes de Castilla y también cuenta con una gran muralla árabe que se extiende a lo largo de tres kilómetros incluyendo torres y diferentes puertas. A dicha muralla no se la da la importancia que se merece debido al número de monumentos que se encuentran en esta ciudad pero es la muralla más extensa de las tres que se conservan enteras en España.
El Monasterio de San Antonio el Real, antiguo pabellón de caza de Enrique IV y que más tarde se
convertiría en convento, conserva sus espléndidos artesonados mudéjares de 1455.
Posteriormente Segovia entró en decadencia como muchas otras ciudades castellanas y justo un siglo después contaba con tan sólo 8.000 habitantes.